Então..

Por que maioria das vezes quando vamos começar uma frase dizemos "então"?

Eu tenho uma certa teoria de que quando falamos isso é pra dar um tempo pra você pensar no que vai falar, ou seja, pura enrolação.
Isso funciona também com a palavra "Tipo". Ex: "Tipo....sabe aquele cara que usa Kilt"?
Também costumamos usar a palavra "Enfim" pra terminar um diálogo, frase ou o diabo a 4.

Então...tipo...enfim,

Isso tudo é a pura enrolação do ser humano.